Chiang Ching-kuo gimė 1910 m. balandžio 27 d. (kai kur jo gimimo data įvardijama tų pačių metų kovo 18 d.) Ningbo mieste (Džedziango provincija). Generalisimo sūnus palaikė pozityvius ryšius su savo motina ir senele, tačiau jo ir tėvo santykiai iš pradžių buvo gana šaltoki (juose taip pat buvo ryškūs autoritariniai bruožai).
Gyvendamas ir lavindamasis Pekine, XX a. trečiajame dešimtmetyje Chiang Ching-kuo susidomėjo marksizmu, tad tėvo partijai užmezgus ryšius su Sovietų Sąjunga ir Kinijos bolševikais, generalisimo sūnus jau svajojo apie galimybes išvykti į Maskvą.
Komunistiniame rojuje Chiang Ching-kuo praleido daugiau nei dešimt metų. Iš pradžių jis įstojo į specialią ugdymo įstaigą, skirtą Tolimųjų Rytų darbo žmonėms. Ši institucija išugdė ne tik Vietnamo bolševikų dievaitį Nguyeną Sinh Cungą, plačiojoje visuomenėje labiau žinomą Ho Chi Minho (1890–1969) vardu, bet ir Kinijos valdžioje Mao (1893–1976) vėliau pakeitusį Dengą Xiaopingą (1904–1997).
Gyvenant Sovietų Sąjungoje, Chiang Ching-kuo dėmesį patraukė Levo Davidovičiaus Bronšteino (1879–1940) siūlomos marksizmo idėjų interpretacijos, tačiau 1927 m. žlugus trapiai Kinijos kairiųjų ir dešiniųjų sąjungai, generalisimo sūnui prasidėjo gana niūrios dienos.
Jis tapo savotišku įkaitu ir buvo išsiųstas į Urale esančio Sverdlovsko (dabartinio Jekaterinburgo) gamyklą. Čia jis sutiko baltarusę Fainą Ipatjevną Vachrevą (1916–2004). 1935 m. porelė įformino savo santykius. Vėliau jiems gimė net keturi vaikai.
1937 m. Chiang Ching-kuo pavyko su šeima grįžti į Kiniją. Grįžęs į gimtinę, jis keletą metų, iki pat nacionalistų pralaimėjimo, dirbo valstybės tarnautoju įvairiose Kinijos vietovėse. Kol vyriausias Chiang Kai-sheko sūnus turiningai leido laiką Sovietų Sąjungoje, jo įbrolis Chiang Wei-kuo žengė savo globėjo keliu, kaupdamas karininkui reikalingas žinias Trečiojo reicho mieste Miunchene.
Fašizmas tapo abstrakčiu praeities baubu, iki šių dienų gyvenančiu homoerotinėse, mazochistinio pobūdžio Kremliaus balalaikininkų fantazijose.
Sklando gandai, kad būsimasis Taivano generolas ne tik įsiamžino dėvintis vermachto uniformą priešais fotoobjektyvą, bet ir dalyvavo Austrijos prijungime prie nacionalsocialistų darbininkų imperijos (1938 m. kovo 13 d.) bei ruošėsi dalyvauti Lenkijos išžaginimo specialiojoje operacijoje, tačiau japonų invazija į Kiniją privertė jį grįžti į tėviškę.
1939 m. gruodį per japonų antskrydį žuvo pirmoji Chiang Kai-sheko žmona, Chiang Ching-kuo motina Mao Fumei. Tuo metu generalisimas jau buvo nutraukęs santykius ir su ja, ir su kitomis dviem sugulovėmis bei vedęs savo žymiausią, labiausiai išprususią žmoną Soong Mei-ling (1898–2003).
Tarnaudamas Ganano prefektūroje (tai turbūt dabartinė Ganano tibetiečių autonominė prefektūra dabartinėje Gansu provincijoje) Chiang Kai-sheko sūnus Chiang Ching-kuo sutiko vos trejais metais jaunesnę Chang Ya-juo (1913–1942). 1942 m. kovo 1 d. ji pagimdė dvynius Winstoną Changą (1942–1996) ir Johną Chiangą (1942).
Po kelių mėnesių Chang Ya-juo mirė. Teigiama, kad dieną prieš pat mirtį, per vakarienę, ji blogai pasijuto.
Ankstyvą 1945 m. rudenį milijonus pražudęs pasaulinis karas baigėsi, o 50 metų japonams priklausęs Taivanas grįžo Kinijos žinion. Fašizmas tapo abstrakčiu praeities baubu, iki šių dienų gyvenančiu homoerotinėse, mazochistinio pobūdžio Kremliaus balalaikininkų fantazijose, o pasaulyje pradėjo brėkšti naujojo, Šaltojo karo (1945–1991) aušra.
Seni draugai ir sąjungininkai tapo priešais, o žmonės, dar vakar bandę vieni kitus pergudrauti ir (arba) nužudyti, dabar stojo į tą pačią barikadų pusę. Pasakojama, kad atvykę į Tekančios Saulės salas, amerikiečiai išvydo keistą reginį. Daugelyje vietovių abipus kelio stovėjo japonų kareiviai, atsukę pravažiuojantiems automobiliams nugaras.
Iš pradžių menkai Tolimųjų Rytų subtilybes išmanantys JAV vaikinukai manė, kad japonai taip demonstruoja savo panieką. Vėliau paaiškėjo, kad šio gesto prasmė – kardinaliai priešinga. Tai esą buvo pačios giliausios pagarbos išraiška, mat samurajų ainiai jautėsi neverti pažvelgti nugalėtojams į akis.
Panašios permainos vyko ir Chiang Kai-sheko šeimoje. Kuo labiau aiškėjo, kad Kinijos dešinieji gali pralaimėti karą komunistams, tuo labiau generalisimo ir jo sūnaus santykiai darėsi pozityvesni, o Chiang Ching-kuo įtaka partijoje ir Kinijos politikoje augo.
1945 m. spalį Kinijos dešiniųjų partijos (Guomindang) veikėjas Chenas Yi (1883–1950) prisijungė prie sąjungininkų delegacijos, kad perimtų iš japonų Taivano kontrolę. Iš pradžių dalis taivaniečių gana pozityviai žvelgė į permainas, tačiau netrukus salos gyventojų entuziazmą sužlugdė infliacija bei būtiniausių prekių trūkumas.
Naująją valdžią dalis Taivano gyventojų kaltino kompetencijos stoka, korupcija ir privačios nuosavybės grobstymu. 1947 m. vasario 27 d. Taivane prasidėjo neramumai, kuriuos naujoji valdžia labai žiauriai numalšino.
Šiuos įvykius savo akimis regėjo ir amerikiečių diplomatas George H. Kerras (1911–1992). 1965 m. jis išleido knygą "Išduotoji Formoza" (Formosa Betrayed). Chiang Kai-shekui po pralaimėjimo įsikūrus Taivane, Chenas Yi buvo paaukotas. Jį apkaltino šnipinėjimu, ryšiais su komunistais ir nubaudė mirties bausme, o Taivane buvo paskelbta karo padėtis, trukusi iki pat XX a. devintojo dešimtmečio pabaigos.
Vyraujant karo padėties režimui, saloje vyko gana aršus komunistų ir jiems prijaučiančių asmenų persekiojimas, per kurį veikiausiai nukentėjo ir nekalti žmonės. Jautresnių sielų asmenys šį procesą praminė "Baltuoju teroru", tačiau komunistų užvaldytose Kinijos dalyse iki pat šių dienų galima išvysti nepalyginti groteskiškesnių scenų.
