C. Robinsonas NBA rungtyniavo 18 metų, iš kurių dvejus (1995-1997 m.) – su Arvydu Saboniu Portlando „Trail Blazers“ gretose.

208 cm ūgio universalus puolėjas būtent Portlande pradėjo profesionalo karjerą 1989 metais, kai jį komanda pasirinko 36-uoju šaukimu.

1993 m. jis buvo pripažintas geriausiu NBA šeštuoju žaidėju, o 1994 m. išrinktas „Visų žvaigždžių“ mačo dalyviu.

C. Robinsonas taip pat žaidė Finikso „Suns“ (1997-2001 m.), Detroito „Pistons“ (2001-2003 m.), „Golden State Warriors“ (2003-2005 m.) ir tuometinėje Naujojo Džersio „Nets“ (2005-2007 m.).

2017-aisiais C. Robinsonas patyrė insultą, po kurio kairė kūno pusė tapo paralyžiuota, tačiau po neilgai trukusios reabilitacijos vėl ėmė valdyti ranką ir koją. 2018-aisiais jam iš žandikaulio buvo pašalintas navikas.

Per 1380 sužaistų NBA rungtynių C. Robinsonas fiksavo 14,2 taško, 4,6 atkovoto kamuolio ir 2,2 rezultatyvaus perdavimo statistiką.